Pour préparer au mieux sa grossesse et fuir le désordre qui règne dans son foyer, Loïs part s’installer quelque temps chez sa sœur. Alors qu’elle prépare ses affaires, Hal est désemparé, au contraire des garçons, fous de joie à l’idée de ne bientôt plus avoir à subir les remontrances de leur mère, qui depuis quelques jours se sert d’une recommandation du médecin pour les faire culpabiliser à chaque fois que quelque chose n’est pas à sa place à la maison. En retard en rentrant du lycée, Malcolm tente de cacher qu’il voit toujours Nikki mais Loïs ne semble pas dupe. Cependant, un autre cas paraît plus urgent : Reese s’est encore attiré des ennuis et Loïs convainc Hal de faire passer à leur fils une journée éducative en prison, avec d’autres jeunes à la dérive, à la rencontre d’un détenu. Malcolm accompagne sa mère pour un premier voyage en voiture, histoire de déposer les premières affaires de Loïs chez sa sœur. Dès les premiers kilomètres, Loïs informe son fils que la relation qu’il entretient avec Nikki l’inquiète un peu et qu’elle souhaite avoir une discussion mère-fils pour aborder des sujets sensibles comme le sexe. Malgré ses réticences, Malcolm réalise qu’il est contraint d’assister à un véritable cours personnalisé d’éducation sexuelle dispensé par sa mère, et ce pendant les trois prochaines heures ! Pendant ce temps, Hal, Abe, Trey, Malik, Steve et Brian (dont on apprend qu’ils jouent de la musique ensemble) s’apprêtent à se produire sur scène à l’occasion d’un gala mais lors des répétitions, Dewey remarque que son père tient un rôle assez insignifiant au sein du groupe. Il interroge alors Hal sur la raison pour laquelle il occupe le fond de la scène durant toute la chorégraphie. Gêné, Hal se pose des questions et les remarques pas si anodines de Dewey aux membres du groupe provoquent bientôt une dispute. Fâchés, les Gentlemen Chantants finissent par refuser de chanter ensemble alors que l’heure du spectacle approche. Dans la prison, Reese et les autres jeunes font la connaissance d’un prisonnier au physique de catcheur, Samuel, qui utilise tous les moyens possibles pour les effrayer mais cela n’a aucun effet sur Reese qui ne se laisse pas impressionner et se permet même de se moquer de Samuel sans retenue…
NOTE : L’acteur qui joue le rôle de Samuel est aussi connu sous le pseudonyme de Rasta, on a pu le voir dans la série Ma famille d’abord où il incarne le père de Vanessa.